실험 개요
재결정은 유기화학에서 가장 보편적인 정제법으로, 온도에 따른 용해도 차이를 이용해 목적 물질만 결정으로 회수한다. 학부에서는 벤조산·아세트아닐리드 등을 모델로 사용해 적절한 용매 선택, 재결정 절차, 녹는점 측정으로 정제도를 평가한다.
이론 배경
용해도와 온도
대부분의 고체는 온도가 올라갈수록 용해도가 증가한다. 열용해해서 포화액을 만든 뒤 냉각하면 과포화로 결정이 석출되며, 불순물은 여전히 용액에 남아 분리된다.
용매 선택 기준
(1) 고온에서 잘 녹고 저온에서 잘 녹지 않을 것. (2) 불순물이 고온에서도 잘 녹거나 전혀 녹지 않을 것. (3) 끓는점이 너무 높지 않을 것. (4) 시료와 반응하지 않을 것.
녹는점과 순도
순물질은 좁은 범위(0.5~1°C)에서 녹는다. 불순물이 있으면 녹는점이 낮아지고 범위가 넓어진다.
실험 장치 및 시약
- — 환류 콘덴서 부착 비커 또는 둥근바닥 플라스크
- — Büchner 깔때기, 진공 흡인 장치
- — 녹는점 측정 장치(Mel-Temp 등)
- — 활성탄(필요 시 색깔 제거)
실험 절차
- 1.조시료 1~2 g을 적절한 용매에 가열·환류해 완전히 녹인다.
- 2.활성탄을 첨가하고 5분간 환류 후 가열 여과한다.
- 3.여액을 천천히 식혀 결정을 석출시킨 뒤 빙냉으로 추가 회수한다.
- 4.Büchner 깔때기로 흡인 여과하고 차가운 용매로 세척한다.
- 5.건조 후 무게로 수율을 계산하고 녹는점을 측정한다.
데이터 처리
수율(%) = (회수 무게 / 초기 무게) × 100. 녹는점이 좁고 문헌값과 일치하면 고순도. 1차·2차 결정 회수의 녹는점을 비교해 정제 효율 평가.
예비보고서 항목별 작성 팁
용매 선택
왜 그 용매를 골랐는지 용해도 데이터로 근거를 적는다.
예상 수율
냉각 후 잔류 모액의 용해도로부터 이론적 회수율을 계산해 적어둔다.
자주 하는 실수
- — 용매를 너무 많이 사용해 결정이 거의 안 나오는 것
- — 급랭으로 결정이 너무 작고 불순물이 갇히는 것
- — 활성탄을 끓는 액에 한 번에 넣어 비등이 폭주하는 것
자주 묻는 질문
Q. 재결정에서 가장 많이 실수하는 부분은?
용매 양 조절입니다. 고온에서 시료가 겨우 녹을 정도로만 사용해야 냉각 시 충분한 과포화가 생깁니다. 너무 많이 넣으면 결정이 거의 형성되지 않고, 너무 적으면 불순물까지 같이 석출됩니다.
Q. 녹는점이 좁아도 다른 화합물과 우연히 같을 수 있지 않나요?
맞습니다. 그래서 mixed melting point 시험을 합니다. 미지 시료와 표준 시료를 1:1로 섞어 녹는점을 재면, 같은 화합물이면 변화 없고 다른 화합물이면 어는점 강하 효과로 낮아지고 넓어집니다.
참고 표준·문헌
본 가이드는 다음 표준·교과서·핸드북의 정의·식·표준 절차를 따라 작성되었습니다. 학교 양식과 표준 절차가 다를 경우 학교 양식을 우선합니다.
- [1]Harris, D.C. — Quantitative Chemical Analysis, 10th ed., Freeman, 2020
- [2]IUPAC — Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), 2nd ed., 1997, 온라인판